Klub asal Italia itu nyaris memimpin tepat setelah jeda, ketika bola dipatahkan oleh pencetak gol leg pertama Brahim Diaz, tetapi tembakannya diblok oleh kaki Fraser Forster.
Pada waktu menunjukkan di 64 menit, Tottenham akhirnya menghangatkan sarung tangan kiper Milan, Mike Maignan.
Karena Pierre-Emile Hojbjerg, yang diskors saat leg pertama, melepaskan tembakan miring namun ditepis dan menghasilkan sepak pojok untuk Tottenham.
Saat Tottenham membuat celah ke depan pria muncul di belakang dan upaya Rafael Leao diblok dan kemudian mengirim upaya lain melewati mistar gawang.
Baca Juga: Tak Terima Penurunan Nilai Manfaat Alias PNM, Pemegang Polis AJB Bumiputera Mengadu ke Ombudsman RI
Kane mengirim sundulan melebar saat permainan mulai terbuka dan Tottenham selanjutnya memasukkan penyerang Richarlison menggantikan bek sayap Emerson.
Namun ternyata, Conte kemudian dicemooh karena menarik Kulusevski demi memasukkan bek Davinson Sanchez saat waktu laga hampir habis.
Kane nyaris menyamakan kedudukan untuk Tottenham, pada menit akhir dengan sundulan yang meluncur dengan luar biasa, namun dapat diselamatkan oleh Maignan.